По повод гостувањето во емисијата на Дејвид Летерман, поп кралицата сподели во интервју за радиото SiriusXM: “Јас му бев лута на Дејвид и користев  одреден непристоен збор доста пати. Бев во чудно расположение тој ден. Се среќавав со Тупак Шакур во тоа време и работата беше пто  тој ме направи иритирана кон животот воопшто. Значи, кога отидов во шоуто, се чувствував прилично гангстерски “.

Шпекулациите за љубовните односи меѓу Мадона и Тупак циркулираат во јавниот простор со години, но до овој момент музичката ѕвезда не ги имаше потврдено овие тврдења .

Во меѓувреме пејачката, која во моментов е неврзана , откри дека не е исклучено повторно да се омажи , бидејќи човек “никогаш не треба да вели никогаш”. До овој момент Мадона има два брака зад себе – со Шон Пен и Гај Ричи .