“Кога бев во бракот никогаш не сум мамел. Но тоа сум го надокнадувал додека сум бил слободен. Морате да ги држите рацете во џебовите”, додаде. Иако никогаш не ја пронајде својата сродна душа, со својот живот беше презадоволен.
“Ни во најлудите соништа не сум можел да замислам ваков живот”, напиша неодамна на Инстаграм.
Хју Хефнер се женеше три пати. По Милдред Вилиамс ( (1949.-1959.) и Кимберли Конрад (1989.-2010.), 2012. година се ожени со Кристал Херис и изјави дека се чувствува среќно бидејќи повторно пронајде љубов така доцна во животот.
Милдред Вилиамс беше негова љубов од студентските денови, која му го скрши срцето кога го измамила додека бил во војска. Милдред имала толкава грижа на совеста што на својот сопруг му допушташе вонбрачни афери. Бракот потраја 10 години и резултирал со две деца Кристи и Дејвид.
1968. година кога Хефнер имаше 42 години, излегуваше со 18-годишната Барбара Клајн, која беше една од моделите на Плејбој. Бараше да го смени своето име, таа прифати и стана Барби Бентон. Глумеше во филмовите од Б продукија, а нејзиниот најголем придонес на Хефнеровото наследство е помошта во пронаоѓањто на денеска познатата Плејбој вила во која Хеф почина.
Во доцните 1970, Хефнер беше во сериозна врска со Сондра Теодора, учителка која станала Playmate 1977. година.
Кога имаше 56 години, Хефнер ја повика 19-годишната Кери Леј да живее со нив во вилата. Остана пет години, иако врската заврши со многу горичина. Леј дури го тужеше Хефнер и бараше 35 милиони долари, но мнгу брзо се откажа од тужбата.
1989. година Хефнер се ожени по втор пат. Кимберли Конрад била мис во јануари 1988 година. Беа заедно девет години и имаа две деца Марстон и Купер. Службено се разведоа дури во 2010 година, откако Хефнер ја обвини дека го измамила. Целиот стрес околку разводот Хефнер реши да го надмине на својствен начин – почна да живее со близначки.