Многу млади актери на почетокот на кариерата го немаат луксузот да ги изберат своите улоги, но Леонардо ди Каприо го имаше тој избор. До 21-та година има снимено неколку добри и познати филмови како „Животот на едно момче“, „Што го јаде Гилберт Грејп“ и „Кошаркарски дневник“, но соработувал и со познати актери како Роберт Де Ниро и Џони Деп.
По неговата улога во филмот Кошаркарски дневници, во кој Ди Каприо ги воодушеви критичарите, многу продуценти, режисери и филмски студија се натпреваруваа за да му дадат улога во нов филм, а тој внимателно ги избираше неговите улоги. Во тоа време, Ди Каприо сè уште немаше снимено класичен жанровски филм, поради што беше многу колеблив дали да ја прифати улогата во вестернот „The Quick and the Dead“ од 1995 година, во режија на Сем Раими.
Според Far Out Magazine, Леонардо ди Каприо ја одбил улогата на Детето повеќе пати и не покажал интерес додека не му бил поставен ултиматум. Имаше само еден ден да донесе одлука пред улогата да му биде понудена на друг актер. Ди Каприо ова го откри во интервју за Movieline.
„Навистина долго размислував за тоа. Искрено, тоа не беше тип на филм што сакав да го снимам. Го одбив најмалку десет до дваесет пати. А потоа последниот ден ми рекоа: „Слушај, тие навистина те сакаат и ова е последниот ден кога можеш да ја прифатиш улогата затоа што ќе ангажираат некој друг“, откри тогаш славниот актер.
После тоа актерот се нашол во ситуација да мора брзо да донесе одлука, а на крајот не зажалил.
„Имав став дека не сакам да снимам големи комерцијални филмови. Повеќето од овие големи комерцијални филмови, не сите, но повеќето мејнстрим филмови, се само бесмислени проекти кои се веќе видени илјада пати“, рече тој тогаш, објаснувајќи дека одлучувачки фактор во неговата одлука е тоа што Шерон Стоун, која исто така беше продуцент, и актерите Џин Хекман, Расел Кроу и самиот Сем Раими, веќе биле вклучени во филмот.
„Мислев, не работам ништо друго. Би можел да пробам нешто поинакво и да се забавувам со снимањето на овој филм. Зошто да не?“ – додаде актерот.
Филмот ја следи мистериозната пиштолџика Елен (Шерон Стоун), која доаѓа во градот Redemption барајќи одмазда. Нејзиниот татко бил убиен од садистичкиот градоначалник Херод (Џин Хекман), кој организира турнир со пиштоли. Елен се ангажира и се придружува на група одметници и криминалци во смртоносна борба во која губитникот го губи животот. Меѓу натпреварувачите е и младиот пиштолџија Детето (Леонардо ди Каприо), кој има свои нерешени сметки со Херод.