Иако на екранот изгледа како олицетворение на самодоверба и сталоженост, Бред Пит често се соочувал со напнати и конфликтни продукции зад камерата. Со текот на годините, се обидувал да се повлече од повеќе проекти, понекогаш успешно, понекогаш не. На пример, тој го напушти филмот State of Play само една недела пред почетокот на снимањето, незадоволен од измените на сценариото.
Продукцијата мораше итно да најде замена, па улогата му беше доделена на Расел Кроу. Иако публиката не го забележа тоа, ваквите моменти откриваат колку му е важна автентичноста во приказните што ги избира. Еден од филмовите од кои не успеа да се повлече, и покрај обидите, беше Legends of the Fall од 1994 година. Неговиот однос со режисерот Ед Цвик бил толку лош, што наводно си фрлале мебел еден на друг.
Пит сакал да го напушти проектот, но бил убеден да остане. Иако искуството било исцрпувачко, филмот се покажа како огромен успех. Слична ситуација се случи и во 1997 година со филмот The Devil’s Own, во кој глумеше заедно со Харисон Форд. Пит прифати да остане во проектот само откако му се заканија со тужба, бил разочаран од измените во сценариото, кое со години го чекал да се развие.
Кога се закани дека ќе даде отказ, студиото возврати со закана за тужба во вредност од 63 милиони долари. Првата верзија на сценариото била, според извештаите, мрачна и цинична, а ликот на Пит бил прикажан исклучиво негативно, без простор за откуп. Подоцнежните верзии се обиделе да ги „омекнат“ двата главни лика и да им додадат идеалистички особини, нешто што Пит остро го критикувал.
„Тоа не е филмот што сакав да го направам,“ му рекол на режисерот Алан Џ. Пакула, според Far Out Magazine. Посебно го вознемирувало тоа што новата верзија ја банализирала ситуацијата во Северна Ирска, а ниту еден актер од тој регион не бил вклучен во проектот. И покрај дополнителните измени, Пит останал незадоволен. На крајот останал во проектот, не поради страв од тужба, туку поради можноста да работи со Пакула и Форд.
Сепак, режисерот подоцна изјавил: „Слушнав дека се плашеше од сценариото, а студиото му рече: ‘Не можеш да се откажеш’“.
Филмот доби просечни критики, а некои го нарекоа тривијализирање на политичкиот конфликт. По овие турбулентни искуства во текот на 1990-тите, Пит во 2001 година ја основа продуцентската куќа Plan B Entertainment, која се покажа како исклучително успешна, со три Оскари за најдобар филм: The Departed, 12 Years a Slave и Moonlight.