Познатиот американски актер, Ричард Гир признал дека улогата во филмот Pretty Woman ја прифатил пред се од финансиски причини, а не од личен интерес. Во интервју за Movieline, Гир изјави: „Pretty Woman е нешто што никогаш не би го направил. Истото важи и за Офицер и господин. Немав интерес за тие сценарија“.
По период на намален ангажман во Холивуд, Гир го сфатил потенцијалот што го нуди Pretty Woman. Филмот, во кој тој го игра богатиот бизнисмен Едвард Луис кој развива врска со проститутката Вивијан Вард (Џулија Робертс), стана еден од најуспешните романтични филмови на сите времиња. И покрај првичното двоумење, Гир пронашол нов пристап во глумата за време на снимањето, што му овозможило поголема слобода во толкувањето на ликовите.
Интересно, некои од најпознатите сцени во филмот, како онаа со ланчето, беа импровизирани, што е доказ за спонтаноста и хемијата меѓу главните актери. Филмот заработи повеќе од 178 милиони долари ширум светот и ја зацврсти позицијата на Гир како водечки актер во романтични комедии.
Иако Pretty Woman стана класика, Гир во неколку наврати изјави дека улогата на Едвард Луис не му била прв избор, но тој е благодарен за можностите што произлегле од тој проект. Неговата соработка со Џулија Робертс продолжи во филмот Runaway Bride од 1999 година, дополнително зацврстувајќи го нивниот статус на омилен филмски пар.