Денот на заљубените постои повеќе од 1.500 години, но според некои пагансти традиции празниците на „љубовта“ биле популарни и во многу порани периоди.
Во стариот Рим 15 феврури се славел денот многу по обемно. Го нарекувале Луперкалиа. Девјоките пишувале писма кои ги ставале во голема урна. Мажите, потоа, извлекувале писмо и започнувале да се дружат со девојките кои ги напишале.
Старите Грци овој ден го нарекувале Панурги. Играле збавни ритуални игри во чест на богот Пана – заштитник на стадата, шумите, полињата и нивната плодност. Според древниот мит, Пан бил весело момче кое деновите ги поминувало во шума свирејќи флејта и обидувајќи се да ги заведе локалните нимфи со своите големи копита.
Што се однесува до модерните корени на овој ден, постојат многу легенди поврзани со името свети Валентајн.
За свети Валентајн најпозната е приказната за христијанскиот проповедник кој во 269 година ги венчавал римските легионери со нивните сакани жени, покрај тоа што тоа било забрането и казниво со смрт. Имено, за да се зачува воениот морал, царот прогласил закон со кој им забранил на легионерите да се венчавааат бидејќи верувал дека оженет маж најпрво мисли за својата жена и семејство отколку за царството и борбата.
Свети Валентин ја разбирал неволјата на војниците и се обидувал да им помогне на сите можни начини. Ги смирувал скараните, пишувал љубовни писма место нив, им дарувал цвеќиња на младите жени и спроведувал тајни венчавки.
Кога царот Клаудие Втори дознал за тоа, наредил свештеникот да се затвори и набргу потоа да се погуби.
Според легендата, додека Валентин се уште бил во својата ќелија, слепата ќерка на затворскиот чувар се заљубила во него. Валентин, кој дал завет на целибат, не можел да ги возврати чувствата. Сепак, пред погубувањето, 13 февруари, ѝ напишал писмо во кое ги признал своите вистински чувства. Девојката го примила писмото тек по погубувањето и доколку ѝ се верува на легендара, љубовните зборови кои некој друг ѝ ги прочитал довеле до лекување на нејзината слепост.
Така настанала традицијата на пишување љубовни писма баш на 14 февруари.