986.- Во Ихтиманскиот премин (Тројанова Врата), византискиот цар Василиј Втори претрпе пораз во борбата со војската на македонскиот цар Самуил кој продолжи со нови освојувања се до 991 година.
1593.- Турскиот султан Мурат Втори и објави војна на Австрија која траеше 14 години.
1878.- Во селото Ново Село, Штипско, е роден Славјеко Арсов, македонски револуционер и војвода во Битолскиот револуционерен округ, беше соработник на Гоце Делчев и учесник на Смилевскиот конгрес во мај 1903 година, како и во Илинденското востание од 1903 година. На врвот Лингура, кај селото Долно Ѓуѓанце, Светиниколско, во борба против турската војска загина на 22 јуни 1904 година.
1902.- Во Прилеп е роден Методија Андонов – Ченто, македонски револуционер и државник, прв претседател на Иницијативниот одбор за свикување на Првото заседание на АСНОМ и прв претседател на Президиумот на АСНОМ. Тој се бореше за правата и за слободата на македонскиот народ, за вистината за Македонија. Поради несогласување со некои ставови на тогашниот режим на ДФ Југославија, во 1946 година, со пресуда на Окружниот суд во Скопје, беше осуден според Законот за кривични дела против народот и државата и тоа со лишување од слобода 11 години. Во октомври 1990 година е рехабилитиран. Умре во Прилеп, на 24 јули 1957 година.
1903.- Во месноста Бигла, близу до селото Арменско, Егејска Македонија, здружените лерински и костурски одреди на македонските востаници извојуваа голема победа над турската војска и го десеткуваа турскиот гарнизон. Својот бес по поразот непријателот го истури врз Арменско. Селото беше опожарено, а околу 130 жени, деца и старци беа убиени и масакрирани.
1943.- Во Штип, во борба против бугарската полиција, загина Славчо Стојменски, народен херој. Роден е во Штип, на 16 октомври 1921 година.
1943.- Роден е американскиот филмски актер Роберт Де Ниро, една од најголемите светски филмски ѕвезди од крајот на 20 век, добитник на Оскар за улогите во филмовите „Кум II“ и „Разбеснетиот бик“. Тој играше и во филмовите „Беше еднаш во Америка“, „Ловец на елени“, „Њујорк, Њујорк“ и други.
1976.- Во земјотрес на филипинскиот остров Минданао загинаа околу 8.000 луѓе.
1987.- Германскиот воен злосторник Рудолф Хес, заменик на Адолф Хитлер, беше пронајден мртов откако се обеси со помош на електричен кабел во ќелија во затворот „Шпандау“.
1993.- Во Санта Моника, Калифорнија, умре Стјуарт Гренџер, англиски театарски и филмски артист, јунак во десеттина авантуристички и романтични филмови, како во „Скарамуш“, „Последното Сафари“, „Рудникот на кралот Соломон“ и во други. Роден е во Лондон, на 6 мај 1913 година.
1994.- Во Охрид почна Првиот фестивал на новосоздадени македонски староградски трубадурски песни „Охридски трубадури ’94“.
1995.- Во Скопје, во издание на Министерството за одбрана на Република Македонија, како прилог на весникот „Вечер“, излезе првиот број на „Армиски збор“, весник на Армијата на Република Македонија.
1999.- Во најтешката природна катастрофа во историјата на Турција, во земјотрес со епицентар кај градот Измир, на 150 километри западно од Истанбул, загинаа повеќе од 30.000 луѓе.
2015.- На 78-годишна возраст во Загреб почина легендарниот хрватски пејач Арсен Дедиќ. Беше примен поради сепса на интензивна нега на Клиника во Загреб по компликации од вградување ендопротеза на колкот.